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吸電子基團(tuán)強(qiáng)弱排序是什么

2022.6.15

吸電子基團(tuán)(吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)用-I表示)強(qiáng)弱排序是 :NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 >?C=C > H 。

強(qiáng)吸電子基團(tuán)

叔胺正離子(-N+R3)、硝基(-NO2)、三鹵甲基(-CX3,X=F、Cl)。


中吸電子基團(tuán)

氰基(-CN)、磺酸基(-SO3H)。


弱吸電子基團(tuán)

甲酰基(-CHO)、?;?COR)、羧基(-COOH)。

image.png

影響:

當(dāng)鹵代苯中鹵素的鄰、對(duì)位有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí),容易發(fā)生親核取代反應(yīng),為取代苯酚的制備提供了理論基礎(chǔ)。

酚羥基的鄰、對(duì)位連有供電子基團(tuán)時(shí),將使其酸性降低,供電子基團(tuán)數(shù)目越多,酸性越弱。相反,酚羥基的鄰、對(duì)位連有吸電子基團(tuán)時(shí),將使其酸性增加,吸電子基團(tuán)數(shù)目越多,酸性越強(qiáng)。當(dāng)吸電子基團(tuán)處于間位時(shí),由于它們之間只存在誘導(dǎo)效應(yīng)的影響,而不存在共軛效應(yīng),故酸性的增加并不明顯。

二芳基醚的制備比較困難,由于芳鹵難與親核試劑反應(yīng);但當(dāng)鹵原子的鄰、對(duì)位有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí),反應(yīng)則易于發(fā)生。


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